Tp synthèse butanone

« Classe de 1 ère S : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux Synthèse de la butanone à partir du butan -2-ol Objectifs - Obtention d’une cétone ; - Réaliser une distillation - Réaliser une extraction par solvant - Calculer le rendement d’une s ynthèse I Principe de la synthèse Le but du TP est la synthèse de la butanone par oxydation du butan -2-ol par de l'eau de javel en milieu acide éthanoïque.

La butanone est présente dans notre environnement naturel et industriel.

C’est un liquide d’odeur a ssez agréable, entrant dans la composition de peintures pour sa forte volatilité, qui permet un séchage rapide, et de sa capacité à dissoudre un grand nombre de substances.

Elle est aussi utilisée dans la confection de colles et d’agents nettoyants.

Dans l a nature, elle est produite par certaines plantes et arbres et se trouve à l’état de traces dans certains fruits.

Elle est aussi émise dans l’air en faible quantité par les gaz d’échappement des automobiles. La butanone est mise en évidence par le test à l a 2,4 -dinitrophénylhydrazine, notée D.N.P.H : En présence d’une solution de DNPH en excès, une goutte d’une cétone quelconque donne un précipité jaune. II Risques et sécurité Les espèces chimiques pouvant présenter des dangers pour la faune et la flore, p ortent un pictogramme sur l’étiquette du récipient qui les contient (code européen).

Relevez les pictogrammes qui correspondent à l’eau de javel, à la butanone, au butan -2-ol et à l’acide éthanoïque (ou acide acétique).

Inscrivez les et cherchez la signif ication de ces pictogrammes. III .

Données M (g.mol -1) Température de fusion sous 1,013 bar θfus(°C) Température d’ébullition sous 1,013 bar θEb (°C) Densité d Solubilité dans l’eau à 20 °C Solubilité dans l’eau salée à 20 °C butan -2-ol - 115 94 0,81 15 % Faible butanone - 87 80 0,81 27 % Faible Acide éthanoïque 60 17 118 1,05 totale forte L’eau de javel est un mélange équimolaire d’hypochlorite de sodium (Na +aq + ClO -aq) (l’ion hypochlorite ClO - est la base conjuguée de l’acide hypochloreux ClOH ) et de chlorure de sodium, Na + + Cl -.

La concentration molaire en ions hypochlorite ClO - d’une eau de javel à 48 °chl vaut 2,14 mol.L -1.

En milieu acide éthanoïque, l’espèce qui oxyde le butan -2-ol est l’acide hypochloreux ClOH. Les couples oxydoréducte urs intervenant au cours de cette transformation sont :  ClOH/Cl -  butanone/butan -2-ol Questions préliminaires. »