Fiche technique ETUDE DE QUELQUES COMPOSES ORGANIQUES ET LEURS PROPRIETES

« Classe : Première C – D scolaire : 2013 – 2014 SA2 : Année ETUDE DE QUELQUES COMPOSES ORGANIQUES ET LEURS PROPRIETES Compétence disciplinaire visée : CD 1 : Elaborer une explication d’un fait ou d’un phénomène de son environnement naturel ou construit en mettant en œuvre les modes de raisonnement propres aux SPCT. CD3 : Apprécier l’apport des SPCT par rapport à la vie de l’Homme Construire et s’approprier les connaissances et techniques ci – dessous en vue de leur mobilisation adéquate pendant la résolution de problèmes scientifiques ou de vie : Le carbone : élément essentiel des composés organiques, les alcanes, les hydrocarbures insaturés et dérivés, les composés aromatiques, les pétroles et gaz naturels : matière première des produits de base de la chimie organique, les composés organiques oxygénés. Situation de départ Dans ses recherches documentaires, Fiacre, un élève en classe de 1ère scientifique a photocopié quelques pages d’un livre de chimie et technologie sur lesquelles se trouvent les figures ci – dessous.

Cherchant à comprendre les faits et informations évoqués par ces figures, il se rapproche de son professeur de SPCT. Fig 1 :≤bois , disposé en meule partiellement enterrée ,est fortement chauffépendant plusieurs heures.

Il subit une pyrolyse et il reste le charbon de bois. Fig 2: Bouteilles de gaz de cuisine Fig 3 : Modèles moléculaires de l ' éthylène ( à gauche ) et de L ’ acétylène ( à droite) Fig 4 : Flacon de benzène ¿ aromatique ¿ ; remarquer les précautions prises Fig 5 : Pétroles(à gauche): liquides noirs et visqueux et plateforme d ' exploitation du gaz naturel en mer Fig 6 : Bouteilles d ' eau minérale en PVC ( à gauche ) et emballage de glaces en polystyrène(à droite) Fig 7 : Modèles moléculaires compacts du méthanol ( à gauche ) et de l ' éthanol (à droite) mettre en œuvre pour informations relevés. Tâche : Elabore une explication des faits et informations évoqués dans la situation de départ. Activité 1 : Expression de ta perception initiale des faits et informations évoqués par les figures de la situation de départ. Matériel : Situation de départ Consigne : 1.1- Relève les faits et informations évoqués par les figures de la situation de départ. 1.2- Dis ce que tu sais des faits et informations relevés. 1.3- Discute de ta perception avec tes camarades et retiens avec eux les démarches et étapes nécessaires à Liste 1 Liste 2 1- Préparation du charbon de bois 2- Bouteilles contenant du gaz domestique 3- Modèles moléculaires de l’éthylène et de l’acétylène 4- Flacon de benzène 5- Aspect physique des pétroles et exploitation du gaz naturel 6- Bouteilles en PVC et emballages en polystyrène 7- Modèles moléculaires non éclatés du méthanol et de l’éthanol a- Le carbone : élément essentiel des composés organiques b- Les alcanes c- Les hydrocarbures insaturés et dérivés d- Les composés aromatiques e- Les pétroles et gaz naturels : matière première des produits de base de la chimie organique f- Les composés organiques oxygénés comprendre les faits et Activité 2 : Circonscription des faits de la situation de départ. Matériel : Texte de la situation de départ Consigne : Associe à chacun des faits ou informations de la liste (1), la ou les donné(es) correspondantes de la liste (2) ci – dessous : Activité 3 : Proposition d’explication aux faits circonscrits. Matériel : Texte de la situation de départ. Consigne : 3.1- Formule les interrogations que suscitent en toi les données de la liste 2.

Tu pourras choisir au besoin dans la liste des questions ci – dessous: 1- Comment mettre en évidence l’élément carbone dans les composés organique et quelles sont les différentes méthodes de cette mise en évidence ? 2- Comment nommer les alcanes et quelles sont leurs propriétés physiques et chimiques ? 3- Comment nommer les hydrocarbures insaturés et quelles sont leurs propriétés physiques et chimiques ? 4- Quelles sont les règles de nomenclature et les propriétés physiques et chimiques des composés aromatiques? 5- Quelles sont les règles de nomenclature et les propriétés physiques et chimiques des composés oxygénés ? 3.2- Propose une réponse provisoire à chacune des interrogations formulées. Activité 4 : Mise à l’épreuve de la proposition d’explication. Activité 4.1 : Etude du carbone : élément essentiel des composés organiques. Activité 4.1.1 : Mise en évidence de l’élément carbone par pyrolyse. Support : Sucre, casserole, boîtes d’allumettes, chronomètre, réchaud à gaz et tout document utile. Consigne : 4.1.1.1- Donne la signification du mot pyrolyse. 4.1.1.2- Chauffe du sucre pendant environ 3 min dans une casserole et dis ce que tu observes. 4.1.1.3- Continue de chauffer pendant longtemps ce que tu as précédemment observé et dis ton constat. 4.1.1.4- Donne le nom de l’opération que tu as réalisé au 4.1.1.3 4.1.1.5- Reprends les expériences réalisées au 4.1.1.2 et 4.1.13 avec une feuille verte d’un arbre et conclus. Activité 4.1.2 : Mise en évidence de l’élément carbone par combustion. Support : Document 1 en annexe Consigne : 4.1.2.1- Dis ce qu’est la combustion d’un corps. 4.1.2.2- Cite les produits issus de la combustion du butane 4.1.2.3- Donne le nom de l’élément principal qui a été mis en évidence. Activité 4.1.3 : Détermination de la formule brute d’un corps. Sous – activité 1 : Détermination de la composition centésimale massique d’un composé Support :  Masses molaires atomiques en g /mol :C :12 O :16 H :1 N :14  Masse molaire moléculaire en g /mol : M ( C 3 H 6 O 2 ) =74 Consigne : 1.1- Etablis la composition centésimale massique du composé de formuleC 3 H 6 O 2. 1.2- Compare les rapports 12× 3 , %C 1× 6 , %H 16× 2 %O et M (C 3 H 6O 2) 100 1.3- Déduis – en que pour un composé organique X de formuleC x H y O z, on a : 12 x y 16 z 14 t M ( X ) = = = = %C %H %O %N 100 avec x , y , z et t des entiers naturels. Sous – activité 2 : Appropriation de l’analyse eudiométrique. Support : Un eudiomètre est formé d’un tube retourné sur une cuve à mercure.

Au sommet du tube aboutissent deux électrodes liées aux bornes d’un générateur qui fait jaillir d’étincelles au passage du courant.

Le mélange d’hydrocarbures gazeux et d’oxygène dans le tube explose et produit le dioxyde de carbone et de la vapeur d’eau. Consigne : 2.1- Ecris l’équation de la réaction de combustion complète :  D’un hydrocarbure C x H y  D’un composé oxygéné C x H y O z 2.2- En exploitant les coefficients stœchiométriques de chacune de ces équations, exprime respectivement les volumes de dioxyde de carbone formé et de dioxygène utilisé en fonction du volume V du composé brûlé. Activité 4.2 : Etude des hydrocarbures saturés : Les alcanes. Activité 4.2.1 : Etude de la chaîne carbonée des alcanes. Support :  On donne H ( Z =1); C (Z =6) où Z est le numéro atomique et on met à votre disposition des modèles moléculaires ;  Une liaison covalente simple s’établit entre deux atomes si chacun d’eux met en commun un électron de valence (électron libre ou célibataire) ;  Un atome de carbone lié à quatre autres par des liaisons covalentes simples est qualifié de carbone tétragonal ou tétraédrique.

Par convention, la géométrie d’un atome de carbone tétraédrique est la suivante : C : Liaison dans le plan : Liaison vers l’arrière du plan de la figure : Liaison vers l’avant du plan de la figure Consigne : 4.2.1.1- Fais le schéma de Lewis des atomes de carbone et d’hydrogène. - Déduis – en le nombre de liaison(s) covalente(s) que chacun de ces atomes peut former. 4.2.1.2- Utilise les modèles moléculaires mis à ta disposition pour former le modèle éclaté de chacune des CH 4 et C 2 H 6. molécules de formules brutes Activité 4.2.2 : Appropriation de la nomenclature des alcanes. Support :  La formule générale brute des alcanes est C n H 2 n+ 2 avec n ≥ 1;  Les quatre premiers alcanes sont : le méthane, l’éthane, le propane et le butane ;  Le nom d’un alcane à chaîne linéaire se forme en associant un radical indiquant le nombre de carbone de la chaîne carbonée et la terminaison ane ;  Pour nommer les alcanes à chaîne ramifiée :  On détermine la chaîne la plus longue (chaîne principale).

Elle donne son nom à l’alcane.  On numérote d’une extrémité à l’autre les atomes de carbone de cette chaîne.  On identifie les ramifications greffées ou les groupes substituants sur la chaîne principale.

On peut avoir :  Un groupe alky≤¿ radical +terminaison “ yle “ de formule brute générale C n H 2 n+ 1 avec n ≥ 1  Un halogène comme le chlore, le fluor, l’iode et le brome pour lequel on utilise respectivement les préfixes chloro, fluoro, iodo et bromo… .... »