Cours terminale fonction chimie

« Applications I– Les alcools Les alcools (mono) de formule générale CxHyO et de formule CnH2n+1OH s’ils dérivent d’un alcane sont de trois classes : – primaires si leur carbone fonctionnel est primaire donc C1 de la chaîne. – secondaires si leur carbone fonctionnel est secondaire, lié à 2 C donc un C intérieur de la chaîne. – tertiaires si leur carbone fonctionnel est tertiaire, lié à 3 C donc un C intérieur de la chaîne et porteur d’une ramification. Étude d’un alcool (Travail fait au brouillon) Exemple 1 (avec ramifications identiques) 1.

Repérer la taille de chaîne principale et la position du C fonctionnel une fois marqué. La chaîne principale compte 6 carbone et le carbone fonctionel (qui porte le groupement –OH) est le premier. 2.

Nommer les ramifications et indiquer la position de chacune. Les ramifications sont les groupements méthyles –CH3 positionnés, un sur C2 et deux sur C5. 3.

Regrouper ces ramifications identiques, les nommer et précéder le nom des indices de positions adoptés. 2,5,5–triméthyl. Compléter la formule semi-développée de l’alcool HO2HC–CH(CH3)–(CH2)2 –C(CH3)3 4.

Donner sa représentation topologique dans le cadre ci-contre. 5.

Compléter le nom chimique de cet alcool. C’est le 2,5,5-triméthylhexan-1-ol. 6.

Indiquer sa classe d’alcool. C’est un alcool primaire. Exemple 2 (avec ramifications différentes) 1.

Écrire la formule semi-développée de l’alcool. CH(CH3)2–COH–CH(CH3)2 I CH2–CH3 2.

Repérer la taille de chaîne principale et la position du C fonctionnel une fois marqué. La chaîne principale compte 5 C et le C fonctionnel (porteur de –OH) est le C3. 2.

Entourer les ramifications, donner le nom de chacune précédé de sa position. Les ramifications entourées en vert sont les groupements méthyles –CH3 positionnés sur C2 et C4 alors que La ramification entourée en bleu est le groupement éthyle –CH2–CH3 ou –C2H5 positionné sur C3. 1/7 3.

Regrouper les ramifications identiques, les nommer et précéder le nom obtenu des indices de positions adoptés. 2,4-diméthyl. 4.

Commencer le nom par la ramification (les ramifications identiques) par ordre alphabétique (éthyle avant méthyle avant propyle). 3-éthyl-2,4-diméthyl. 5.

Compléter le nom chimique de cet alcool. C’est le 3-éthyl-2,4-diméthylpentan-3-ol. 6.

Indiquer sa classe. C’est un alcool tertiaire. Autres applications 1.

Compléter le tableau suivant (les explications et les justifications ne sont jamais faites dans le tableau). Formule semi-développée Nom de l’alcool et classe Ou Le 2,3-diméthylbutan-1-ol Alcool primaire CH3–CHOH–C(CH3)2–CH2–CH3 Le 3,3-diméthylpentan-2-ol Alcool secondaire Ou CH3–CH2–COH–CH(CH3)2 I CH3 CH3–CH2–COH–CH2–C(CH3)3 I C2H5 Le 3,5-diméthylhexan-3-ol Alcool tertiaire Le 3-éthyl-5,5-diméthylhexan-3-ol Alcool tertiaire 2/7 Représentation topologique 2.

On propose à des alcools leur nomenclature : Le 4-méthylpentan-1-ol ; le 2-méthylbutan-2-ol ; le 3-éthylbutan-1-ol ; le 2,2-diéthylpentan-2-ol et le 3-éthylhexan-2-ol. 2.1.

Vérifier si le nom proposé est valable et indiquer la classe de l’alcool. Nom proposé Formule semi-développée Validité du nom Le 4-méthylpentan-1-ol (CH3)2CH–CH2–CH2–CH2OH Valable Le 2-méthylbutan-2-ol (CH3)2COH–CH2–CH3 Valable Le 3-éthylbutan-1-ol CH3–CH–CH2–CH2OH Nom incorrect, la chaine principale étant de 5 C le bon nom I CH2–CH3 est le 3-méthylpentan-1-ol Le 2,2-diéthylpentan-2-ol Pas de formule correspondante car le C 2 fera 5 liaisons ce qui est impossible. Le 3-éthylhexan-2-ol CH3–CHOH–CH(C2H5)–CH2–CH2–CH3 Valable 2.2.

Retrouver parmi ces alcools des isomères (pris 2 à 2) et indiquer le type d’isomérie. Alcool Formule moléculaire Le 4-méthylpentan-1-ol C6H14O Le 2-méthylbutan-2-ol C5H10O Le 3-méthylpentan-1-ol C6H14O Le 3-éthylhexan-2-ol C8H18O Ainsi, le 4-méthylpentan-1-ol et le 3-méthylpentan-1-ol sont des isomères de chaîne. II– Composés carbonylés Les composés carbonylés ayant le groupement carbonyle sont de deux familles, les aldéhydes et les cétones. Au cas où ils ont une chaîne acyclique et saturée (dérivant d’un alcane) avec un seul groupement fonctionnel par chaine, ils répondent à la formule CnH2nO. 1.

Étude d’un aldéhyde (Travail fait au brouillon) 1.

Écrire la formule semi–développée de cet aldéhyde. (CH3)2–CH–CH(C2H5)–CH2–CHO 2.

Le carbone fonctionnel étant toujours C1, retrouver la chaîne principale commençant par lui, trouver de quel alcane elle dérive et terminer son nom par le suffixe al (pour aldéhyde). Comme c’est une chaîne de 6 C, c’est donc hexanal 3.

Positionner chacune des ramifications. On a un groupement méthyle –CH3 sur C4 et un groupement éthyle –C2H5 sur C3. 4.

Commencer par nommer les ramifications (regroupées si elles sont identiques) précédées de leurs indices de position, puis le nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale puis le suffixe « al ». On ne doit pas positionner le carbone fonctionnel qui est toujours numéro 1. C’est le 3-éthyl-4-méthylhexanal. 5.

En cas de ramifications différentes, respecter comme indiqué pour les alcools l’ordre alphabétique. Valider dans ce cas le nom suivant d’un aldéhyde : c’est la 3-méthyl-2-éthylpentanal. (Pour le faire écrire la formule semi-développée du composé puis appliquer les règles de nomenclatures et en cas de nom non validé, donner le nom correct. 3/7 La formule semi-développée du composé est CH3–CH2–CH(CH3)–CH(C2H5)–CHO Or, il faut respecter l’ordre alphabétique e d’éthyle avant m de méthyle c’est donc Le 2-éthyl-3-méthylpentanal. 2.

Étude d’une cétone Ces règles sont les mêmes que pour un alcool sauf que la dernière étape exige de nommer la cétone avec l’article la et finalement le suffixe –one précédé de son indice de position. On commence à positionner le carbone fonctionnel d’une cétone à partir d’une chaîne de 5 C. 1.

Nommer la cétone A ci-contre Cétone A C’est la 4-éthyl-4-méthylhexan-3-one. 2.

Le nom proposé pour la cétone B étant la 4,4-diméthylpentan-3-one.

Valider ce nom en représentant sa formule semi-développée. La formule semi-développée est : (CH3)3C–CO–CH2–CH3, Il s’agit de la 2,2-diméthylpentan-3-one. Cétone B 3.

Compléter le tableau suivant Nom du composé carbonylé Classe fonctionnelle Le 2,3-diméthylpentanal Aldéhyde L’hexan-3-one Cétone Le 2,2-diéthylbutanal Aldéhyde La 4-éthyl-3,5-diméthylhexan-2-one Cétone CH3–CH2–C(CH3)2–CH2–CHO Le 3,3-diméthylpentanal Aldéhyde CH3–CH2–CH(CH3)–CO–CH2–CH3 La 4-méthylhexan-3-one Cétone Formule semi-développée 4/7 CH3–CH2–CH(CH3)–CH(C2H5)– CH2–CHO Le 3-éthyl-4-méthylhexanal Aldéhyde 3.

Soient les noms de composés carbonylés : La 5-éthylhexan-2-one ; le 3-éthylpentanal ; le 3-éthyl-2-méthylhexanal et la 3,5-diméthylhexan-4-one. 3.1.

Vérifier pour chaque composé si le nom proposé est valable et indiquer sa famille organique. Formule semi-développée Validité du nom Classe fonctionnelle CH3–CO–(CH2)2–CH–CH3 Ce n’est pas la 5-éthylhexan-2-one Cétone I mais la 5–méthylheptan-2-one CH2–CH3 CH3–CH2–CH–CH2–CHO Nom correct I Aldéhyde CH2–CH3 Le 3-éthylpentanal CH3–(CH2)2–CH(C2H5)–CH(CH3)–CHO Nom correct Le 3-éthyl-2-méthylhexanal Aldéhyde CH3–CH2–CH(CH3)–CO–CH(CH3)2 Ce n’est pas la 3,5-diméthylhexan-4-one mais la 2,4-diméthylhexan-3-one Cétone 3.2.

Retrouver parmi ces composés des isomères (pris 2 à 2) et indiquer le type d’isomérie. Formule moléculaire Nomenclature C8H16O La 5–méthylheptan-2-one C7H14O Le 3-éthylpentanal C9H18O Le 3-éthyl-2-méthylhexanal C8H16O La 2,4-diméthylhexan-3-one Par la suite la 5–méthylheptan-2-one et la 2,4-diméthylhexan-3-one sont des isomères de position. 3.3.

Donner un isomère de chaîne au 3-éthylpentanal. On a plusieurs choix comme le 2-éthylpentanal CH3–CH2–CH2–CH–CHO I CH2–CH3 Ou comme le 2,3-diméthylpentanal CH3–CH2–CH–CH–CHO I I CH3 CH3 Ou l’heptanal CH3–(CH2)5–CHO 4.

Des composés sont des isomères de fonction s’ils ont une réactivité chimique bien différente. Test 1 On additionne à de petits volumes de différents corps purs organiques quelques gouttes de 2,4–DNPH. Les résultats obtenus sont relevés dans le.... »