COURS sur les PHENOLS :Diapo 1+2+3Ce sont des structures qui ont un grpt OH, les phénols sont un cas particulier de groupement énolsdont on a parlé avec les cétones.

« COURS sur les PHENOLS : Diapo 1+2+3 Ce sont des structures qui ont un grpt OH, les phénols sont un cas particulier de groupement énols dont on a parlé avec les cétones. Les phénols sont très nbrx dans les séquence naturelle et ont la plupart des noms bio le plus simple l’oephénol, les crésol ( = toluène +hydroxyde donc on a ortho méta para crésol) cet acide hydroxy benzoïque extrait de l’écorce de Saul = fibre salycique produite par dizaine de tonne pour produire médocs. Les polys phénols ( ex hydroquinone = structure importante en tant qu’anti oxydant) peuvent tous jouer antioxydant sont un peu protecteur des cellulaire vis a vis de certains système riche en produit radicalaire ( donc vins rouge a des ployphénols et peut être protecteur) . Ils existe aussi de très nbrx composé naturels comme acide amine hydroxine la dopamine ( impliqué dans parkinson ) la nor adrénaline l’’adrenaline , la sérotonine..

) ces fonction sont vus fréquemment . Ces phénols ce sont des composé dans lesquels o n retrouve un groupement hydroxyle sur une double liaisons carbonne carbone donc a la différence des alcool ou c’est un oh sur carbone sp3 on a ici un OH sur carbonne SP2 donc phénol fait partie d’un classe = énols , on regardé ds dérivé carbonylé la tautomérie cétoénolique on a vu qu’un dérivé carbonylé est plus stable d e60 kj que énol , pk avec cétol classique on étudie un phénol au lieu de dérivés cétonique et bien quand on fit tautomérie ceto enolique la double liaison est plus stable , si on fiat la même chose le mm équilibre avec un phénol on a 60 kJ pus stable qu’un énol mais dans la structure obtenu , la gauche obtenu le cycle est aromatique le cycle ave phénol on perd en plus l’aromaticité qui été de 150 kJ , onc on doit étudier phénol et pas les dérivés de type carbonyles cyclique avec double liaison . Ceci est prouvé car si on regarde dérivé qui ont plusieurs fois le groupement phénol comme le tri hydroxyphenol , ou peut faire par 3 fois le système double liaison CO , donc 3 fois 60 = 180 kJ , donc plu puissant que l’aromaticité , et bien ce truc existe surtout sous la forme droite = >3 foi carbonylés qui est 30 kJ lus stable que le fluorglucinol.

Donc on doit faire bilan thermo. En général on étudie les dérivés mono phénolique voir di phénolique et on aura la structure phénol toujours la plus stable. Diapo 5 Propriétés physique de ces dérivés de type phénol : tout comme les alcools on a un oxygène ayant deux doublets non liants e un groupement oh , c-ad donneur de liaison et H et sur l’oxygène les doublet sont accepteurs de liaisons , h c’est une structurer donatrice et acceptative d’H , et le phénol et a 180 degrés en température d’ébullition et 41 degré fusion . Association forte par liaison H. Avant on démarrait a 1 carbonne Ave ca on démarre a 6 carbonne CAD une patrie carboné importante donc molécule qui s’associent par liaisons H et en mm temps par van der walls avec effet cumulatif. »