Chapitre X5 : Élaborer des stratégies en synthèses organiques.

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Diversités des entités chimiques organiques . a.

Diverses manières de représenter les molécules organiques. Formule brute ♥ : La formule brute d'une molécule nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes qui la constitue. Exemples : Molécule de 2-méthylpropane : C4H10 . Molécule de Phénol : C6H6O ( C6H5OH si l'on souhaite faire apparaître un groupe caractéristique présent dans la molécule ) Formule développée ♥ : La formule développée indique l'enchaînement des liaisons entre les atomes. Toutes les liaisons sont représentées par des tirets, les atomes par leur symbole. Application directe : Représenter les molécules suivantes : Molécule de 2-méthylpropane : Molécule de Phénol : ( molécule cyclique ) : Formule de Lewis♥ : les électrons des couches de valence ( couche externe ) sont représentés, il faut donc compléter la formule développée avec d’éventuels doublets non-liant ( ou avec des lacunes) Formule semi-développée ♥ : Dans la formule semi-développée, les liaisons avec les atomes d'Hydrogène ne sont pas représentées. Exemple : Molécule de 2-méthylpropane : Application directe : Représenter la molécule de Phénol : Synthèse ChapX5 Page 2 Nouveau ! Formule topologique ♥ : c’est une représentation simple et rapide dans laquelle : – les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène qui y sont liés ne sont pas indiqués. – la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée ( « zigzag » ou « accordéon » ), – chaque sommet « brisure » ou extrémité de chaîne, représentent un atome de carbone associé au nombre correct d’hydrogène ( valence carbone = 4 ) . – seuls les atomes autres que ceux de carbone et d'hydrogène sont écrits, les atomes d'hydrogène liés à ces autres atomes sont eux aussi représentés. – Les doubles liaisons sont représentées par un double traits etc ... ↔ Application directe : Représenter les molécules suivantes : 2-méthylpropane : Phénol : b.

Différentes familles fonctionnelles, groupes caractéristiques . ♥ Les molécules organiques ne contenant que des atomes de carbone et d'hydrogène se divisent en plusieurs familles : – les alcanes qui ne possèdent que des liaisons simple C – H . – les alcènes qui possèdent au moins une double liaisons C = C . ( – les alcynes qui possèdent au moins une triple liaison .) Remarque : Les hydrocarbures sont des molécules exclusivement constitués d'atomes de carbone et d'hydrogène. Synthèse ChapX5 Page 3 ♥ Une famille fonctionnelle regroupe l’ensemble des molécules possédant le même groupe caractéristique ( enchaînement d’atomes dans une disposition particulière ). Les molécules d’une même famille fonctionnelle possèdent des propriétés chimiques semblables. Souvenirs de première. Groupe caractéristique Hydroxyde Carbonyle Carboxyle Structure Famille fonctionnelle Alcool Aldéhydes Cétone Acide Carboxylique Nouvelles familles fonctionnelles de molécules : Groupe caractéristique Ester Amine Amide Halogène – X ( F, Cl, Br, I, At ) Structure –X Famille fonctionnelle Ester Amine Amide Halogénoalcane Application directe : identifier les groupes caractéristiques de la molécule : Famille ALCÈNE Famille ESTER Groupe ESTER Famille ALCOOL Groupe Hydroxy Synthèse ChapX5 Page 4 c.

Nomenclature. La nomenclature des alcanes est supposée connue. Alcane linéaire : Compter le nombre de carbone de la seule chaîne carbonée ( puisque linéaire ) et utiliser le tableau des "préfixes" grec qui indiquent le nombre de Carbone. Nom de l'alcane : Préfixe + terminaison en -ane. Nombre de Carbone Préfixe Remarque 1 Méth- 2 Eth- On n'utilise pas les préfixes grecs, mais des préfixes "historiques". 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hept- 8 Oct- 9 Non- 10 Déc- Préfixes Grecs Alcanes ramifiés, – chercher la chaîne carbonée la plus longue possible : c’est la chaîne principale. – numéroter cette chaîne de façon à donner aux substituants alkyles ( les ramifications ) les plus petits numéro possibles. – Utiliser le tableau des "préfixes" pour nommer la chaîne principale. – Utiliser le tableau des "substituants alkyles" pour nommer les ramifications ( préfixe + terminaison – yl ) . Nombre de Carbone dans la ramification Nom du substituant alkyles 1 = -- CH3 Méthyl 2 = –CH2 – CH3 Ethyl 3 = –CH2 – CH2 – CH3 Propyl 4 = –CH2 – CH2 –CH2 – CH3 Butyl Pour obtenir le nom de la molécule : – placer d'abord les noms des substituants précédés du ( ou des ) numéro(s) des carbones les portant.

Si un substituant apparaît plusieurs fois dans la molécule, on fera précéder son nom par un préfixe tel que di, tri ou tétra etc ... Les numéros des carbones sont séparés entre eux par une virgule et sont séparés par un tiret des noms des substituants. L'ordre alphabétique des substituant est la règle ( ne pas tenir compte d'éventuel préfixe). – placer le nom de la chaîne principale avec la terminaison – ane des Alcanes. Alcanes cyclique, le nom de la chaîne principale est précédé du terme : cyclo. Ramification cyclique ( liaison simple ) : cyclo-nom de chaîne-yl Synthèse ChapX5 Page 5 → Dans le cas de molécule possédant un groupe caractéristique d’atomes, – Choisir la chaîne carbonée la plus longue qui devra contenir l'atome de carbone portant le groupe caractéristique ou y appartenant : il est dit carbone fonctionnel. – Numéroter cette chaîne ( principale ) de sorte à ce que le carbone fonctionnel porte le numéro le plus petit possible. – Procéder alors à l’identique d’un alcane ramifié, les ramifications seront écrites en début de nom de molécule ( position préfixe ) sous la forme : N°Carbone portant la ramification – ( si il y a plusieurs numéro pour un type de substituants alkyles, ils seront séparés d’une virgule ) Tableau des Racines. Méthan- -- CH3 Ethan- –CH2 – CH3 propan- –CH2 – CH2 – CH3 butan- –CH2 – CH2 –CH2 – CH3 pentan- – CH2–CH2 – CH2 –CH2 – CH3 hexan- –CH2 – CH2–CH2 – CH2 –CH2 – CH3 – Le suffixe ne sera pas – ane mais dépendra de la famille fonctionnelle identifiée. Famille fonctionnelle Alcool Aldéhydes Cétone Nomenclature Racine -numéro - ol Racine -numéro - al Racine -numéro - one du carbone du carbone Famille fonctionnelle Ester Amine Nomenclature Racine -oate de + le nom du groupe alkyle ( côté liaison simple avec l’atome d’Oxygène ) Racine- numéro de C fonctionnel - amine Si l’atome d’azote N est lié en plus de la chaîne principale à des groupes alkyles, le nom est précédé de la mention : N-alkyl Synthèse ChapX5 du carbone Amide Acide Carboxylique Acide - Racine oique Halogénoalcane Racine- numéro de C numéro de C fonctionnel - amide fonctionnel – préfixe Si l’atome d’azote N halogénO –Racine– e est lié en plus de la chaîne principale à des groupes alkyles, le nom est précédé de la mention : N-alkyl Page 6 Application directe : donner le nom des molécules ci-dessous : Application directe : représenter en formule topologique les molécules nommées ci-dessous : Butanoate de propyle. 1-cyclopropylethanone Remarque : Nom systématique : Pour aller beaucoup plus loin : https://www.unine.ch/files/live/sites/macrochem/files/shared/Cours/Nomenclature.pdf Synthèse ChapX5 Page 7 2.

Structure des entités chimiques organiques. a.

Le squelette carbonée. → ♥ Le squelette carboné représente l’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. → ♥ Si le squelette carbonée contient une liaison multiple ( double ou triple ) ou un cycle, le squelette carbonée est dit insaturé. Exemples : → ♥ Si le squelette carbonée contient uniquement des liaisons simples, il est dit saturé. Exemples : b.

Isomérie de constitution. → ♥ Deux espèces sont isomères de constitution si leurs molécules ont même formule brute, et des formules semi-développées ( développées ou topologiques ) différentes. Nous distinguons trois types d’isomérie de.... »