bac physique: CHAPITRE 01 : NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

« CHAPITRE 01 : NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE Livre Hachette page 189 I) Formules, fonctions et groupes caractéristiques Type de formule formule brute : Représentation On représente les symboles et le nombre d’atomes formule développée : On représente toutes les liaisons entre les atomes formule semi-développée : formule topologique : formule de Lewis On ne représente plus les liaisons des atomes d’hydrogène On ne représente plus les C On ne représente plus les H liés au C On rajoute les doublets non liants : 0 sur C et H 2 sur O 1 sur N 3 sur F,Cl, Br, I Exemple de l’éthanol C2H6O CH3-CH2-OH Fonctions vues en première : Nouvelles fonctions : II) Famille des alcanes 1) Définition Les alcanes sont des molécules constituées uniquement de C et de H reliés par des liaisons simples, c'est à dire des HYDROCARBURES, à chaîne linéaire ou ramifiée de formule brute CnH2n+2. Tous les carbones des alcanes sont tétraédriques.

L’angle entre deux liaisons est égal à 109°. 2) Nomenclature des alcanes Lorsque l’alcane est constitué d’une chaîne linéaire, son nom est formé d’un préfixe et d’un suffixe : le préfixe indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne, le suffixe indique la famille, ici « ane ». Nombre de C Alcanes linéaires Formule brute Formule topologique 1 méthane CH4 Non concerné 2 éthane C2H6 Non concerné 3 propane C3H8 4 butane C4H10 5 pentane C5H12 6 hexane C6H14 7 heptane C7H16 Lorsque l’alcane est ramifié, la procédure est la suivante : 1) on recherche la chaîne carbonée la plus longue (la chaîne principale), qui donnera le nom de l’alcane, puis on repère les ramifications, qui sont le plus souvent constituées par des groupes alkyle de formule brute CnH2n+1 du type CH3- (appelé méthyl) ou CH3-CH2- (appelé éthyl, parfois noté C2H5- ), ou CH3-CH2-CH2- (appelé propyl, parfois noté C3H7- ),etc… 2) on numérote la chaîne carbonée de façon que le premier atome de carbone portant une ramification ait le numéro le plus petit possible 3) on classe les substituants par ordre alphabétique.

Placés avant le nom de l’alcane, ils sont précédés du chiffre indiquant leur position sur la chaîne (lorsque le même substituant apparaît à plusieurs reprises, on utilise les préfixes di, tri ou tétra, qui sont précédés des chiffres indiquant chacune des positions des substituants) Attention ! - Il n’y a jamais d’espace entre les lettres - Il y a toujours une virgule entre 2 nombres - Il y a toujours un tiret entre une lettre et un chiffre. Formule semi-développée CH3 – CH2 – CH – CH - CH3 CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH - CH3 CH2 CH3 Nom Formule topologique III) Famille des alcènes 1) Définition Les alcènes sont des HYDROCARBURES INSATURÉS, c’est-à-dire portant au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone.

La formule brute est CnH2n. 2) Nomenclature On cherche la chaine carbonée la plus longue contenant la double liaison, le numéro du premier atome de carbone de la double liaison étant le plus petit possible.

Le nom de l’alcène est obtenu en substituant le suffixe –ane par –ène, précédé du numéro du 1er atome de carbone engagé dans la double liaison. Formule semi-développée IV) Nom Formule topologique Famille des halogénoalcanes 1) Définition : Le groupe halogéno –X est un ATOME D’HALOGÈNE (fluor, chlore, brome, iode) lié à un atome de carbone par une liaison simple. 2) Nomenclature Le nom s’obtient en faisant précéder le nom de l’alcane correspondant du préfixe –halogéno (plus petit numéro possible). Formule semi-développée Nom Formule topologique 2-iodo-4-méthylpentane V) Famille des alcools 1) Définition : Un alcool est une molécule organique possédant un GROUPE HYDROXYLE –OH.

L’atome de carbone porteur du groupe –OH (ou carbone fonctionnel) n’est lié à aucun autre groupe caractéristique, ni engagé dans une liaison double.

Sa formule brute est CnH2n+2O. 2) Nomenclature : Les règles relatives aux alcanes restent valables et s’adaptent ainsi : -On choisit la chaine la plus longue qui contient le carbone fonctionnel -Le nom de l’alcool dérive de celui de l’alcane en remplaçant le e final du nom par le suffixe ol.

Ce suffixe est précédé du numéro de l’atome de carbone fonctionnel.

Ce numéro doit être le plus petit possible. Formule semi-développée Nom Formule topologique CH3 – CH2 – CH2 – CH - CH3 OH 2-méthylpropan-1-ol VI) Famille des aldéhydes et des cétones 1) Définition Les aldéhydes et les cétones sont des composés oxygénés contenant le groupe CARBONYLE C O lié à des atomes de carbone ou d'hydrogène. Si le carbone du groupe carbonyle (appelé carbone.... »